Más tarde, se hizo evidente el interés estratégico de este punto más occidental de la Europa continental, sucesivamente frecuentado por los Fenicios, Romanos y Árabes.

Más que todo de estos últimos, la región heredó muchas influencias arquitectónicas, toponímicas y culturales, sin olvidar los populares molinos de viento, cuya primera referencia literaria se debe a Ibn Mucane, de Alcabideche, situada a pocos kilómetros de Cascais.

Durante la Reconquista, la región cayó definitivamente bajo el dominio cristiano en 1147 y, dada su cercanía a la capital, nunca más dejó de ser el centro de todas las peripecias de la vida política y militar de la Historia de Portugal. A pocos kilómetros de Cascais, la villa de Sintra se transformó en uno de los retiros de Verano favoritos de la familia real.

Las zonas ribereñas de Cascais eran las primeras poblaciones en ser avistadas por los barcos que demandaban el estuario del Tajo y la última imagen que se llevaban de Portugal, camino de los cuatro rincones del Imperio. Sus habitantes vieron partir a los primeros descubridores y vieron regresar a los primeros barcos con tesoros de África, especias de la India y oro de Brasil.

En 1588, vieron desfilar, a lo largo de sus playas, la mayor formación naval de siempre hasta la II Guerra Mundial: la Armada Invencible, hacia su desafortunado destino en las costas de Inglaterra. Las fortificaciones costeras nos hacen recordar los ataques de corsarios, los intentos de desembarco de las fuerzas españolas, francesas e inglesas, en diferentes momentos de la Historia de Portugal.

En años más recientes, fue el turno de Estoril de también entrar en la Historia como retiro preferido de los reyes y aristócratas exilados, víctimas de las grandes convulsiones políticas que sacudieron el siglo XX, y también como gran centro de espionaje y diplomacia secreta durante la II Guerra Mundial. Así nació un ambiente cosmopolita y sofisticado que aun perdura en este lugar.